Arik Möller

Studien zur selektiven Photo-Deoxygenierung von Naturstoffen (eBook, PDF)

• Format: PDF

Produktbeschreibung

Masterarbeit aus dem Jahr 2015 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Bergische Universität Wuppertal, Sprache: Deutsch, Abstract: Das Ziel dieser Masterthesis, eine Methode zur selektiven Deoxygenierung von Alkohol-Funktionalitäten zu entwickeln, konnte durch einen zweistufigen Prozess erreicht werden. Zunächst erfolgte mithilfe von nucleophilen Oligopeptid-Katalysatoren die selektive Benzoylierung des Substrats, danach wurde das Benzoat in einer photochemischen Reaktion abgespalten, so dass summa summarum ein Sauerstoff-Atom aus dem Molekül entfernt wurde. Aus den im ersten Teil der Arbeit untersuchten verschiedenen Verfahren zur Photo-Deoxygenierung konnte die Methode zur Entfernung von Benzoesäureestern mit UV-Licht unter Verwendung von 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazol als Photosensitizer in einem Lösungsmittelgemisch aus Isopropanol und Wasser (9:1) als eine reproduzierbare Methode mit guten Ausbeuten, die eine hohe Toleranz für andere funktionelle Gruppen ausweist, etabliert werden. Die im zweiten Teil der Arbeit untersuchten Katalysatoren mit einem DMAP-Derivat als aktivem Zentrum und einer Peptid-Kette als chirales, regioselektivätsinduzierendes Rückgrat lieferten nach einem Screening der Bibliothek die Verbindung F099 als am besten geeignete Verbindung, um das Ouabagenin-Derivat gezielt an nur einer der vier vorhanden Alkohol-Gruppen zu benzoylieren. Die im abschließenden dritten Teil dieser Arbeit kombinierten Ergebnisse der beiden vorangegangen Teile lieferten selektiv das 11-benzoylierte Ouabagenin-Derivat in nahezu quantitativer Ausbeute mittels metallfreier Peptidkatalyse. Da eine direkte Photo-Deoxygenierung dieser Verbindung aufgrund von partieller Zersetzung nicht möglich war, erfolgte zunächst eine Hydrierung unter Bildung der Verbindung. Die weiteren Schritte der Synthese-Route zum Zielmolekül Deoxy-Ouabagenin konnten aus zeitlichen Gründen nicht durchgeführt werden.

---

Dieser Download kann aus rechtlichen Gründen nur mit Rechnungsadresse in A, B, BG, CY, CZ, D, DK, EW, E, FIN, F, GR, HR, H, IRL, I, LT, L, LR, M, NL, PL, P, R, S, SLO, SK ausgeliefert werden.

Produktdetails

• Verlag: GRIN Verlag
• Seitenzahl: 119
• Erscheinungstermin: 25. Februar 2019
• Deutsch
• ISBN-13: 9783668884106
• Artikelnr.: 55356060