Decarboxylierende Kreuzkupplung
Die Entwicklung einer neuen Methode mit neuen Technologien
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In decarboxylierenden Kreuzkupplungen werden aromatische Carbonsäuren unter Extrusion von Kohlendioxid mit Arylelektrophilen zu den entsprechenden Biarylen gekuppelt. Dies stellt eine äußerst interessante Alternative zu traditionellen Kreuzkupplungen dar, denn die Decarboxylierung erfolgt durch katalytische Mengen eines Münzmetalles in situ. Dadurch wird die Synthese von empfindlichen Organometallverbindungen, die in traditionellen Kreuzkupplungen zum Einsatz kommen, vermieden. Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung neuer Katalysatorgenerationen für die decarboxylierende Kreuzkupplung. D...
In decarboxylierenden Kreuzkupplungen werden aromatische Carbonsäuren unter Extrusion von Kohlendioxid mit Arylelektrophilen zu den entsprechenden Biarylen gekuppelt. Dies stellt eine äußerst interessante Alternative zu traditionellen Kreuzkupplungen dar, denn die Decarboxylierung erfolgt durch katalytische Mengen eines Münzmetalles in situ. Dadurch wird die Synthese von empfindlichen Organometallverbindungen, die in traditionellen Kreuzkupplungen zum Einsatz kommen, vermieden. Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung neuer Katalysatorgenerationen für die decarboxylierende Kreuzkupplung. Der Fokus der vorgestellten Entwicklungen liegt auf der Verwendung von Arylsulfonaten als elektrophile Kupplungspartner und dem Einsatz von nicht-klassischen Reaktionstechnologien, wie Mikrowellenstrahlung und Durchflussreaktoren. Mit Hilfe dieser Herangehensweise konnten Nachteile der ursprünglichen Methoden behoben werden und das Substratspektrum der Kupplung vergrößert, sowie Reaktionszeiten merklich verringert werden.
