Síntese regioestiva de heterócitos e a sua actividade biológica

Uma abordagem simples, eficiente e sem solventes e com três componentes para a síntese de derivados de pirazol 1,2,4-triazolo[1,5-a]quinolina 10(a-l) foi desenvolvida por reacção num só ponto de 1H pirazol-4-carbaldeído 4(a-d), malononitrilo e enaminonas 7(a, b) na presença de ácido pirrolidina-acético como catalisador bifuncional em condição de ausência de solventes. A regiolectividade da reacção realizada por diferentes catalisadores e uma regiolectividade mais elevada é alcançada pelo ácido pirrolidina-acético. Este novo procedimento dá um método eficiente para conceber um heteróciclo tricíclico fundido contendo análogos de 1,2,4-triazol. Utilizamos uma pequena quantidade de catalisador anfotérico como acetato de amónio, L-prolidina e mistura de pirrolidina com ácido acético para obter como subproduto 1,4-dihidroquinolina 9j e as características salientes deste protocolo são uma maior regioselectividade para os produtos desejados 10(a-l). As estruturas dos compostos do título foram confirmadas por FT-IR, 1H NMR, 13C NMR e espectrometria de massa.