Regioselektive Synthese von Heterocyclen und ihre biologische Aktivität

Ein einfacher, effizienter, lösungsmittelfreier und dreikomponentiger Ansatz für die Synthese von 1,2,4-Triazolo[1,5-a]chinolinderivaten 10(a-l) auf Pyrazolbasis wurde durch eine Eintopfreaktion von 1H-Pyrazol-4-carbaldehyd 4(a-d), Malononitril und Enaminonen 7(a, b) in Gegenwart von Pyrrolidin-Essigsäure als bifunktionellem Katalysator unter lösungsmittelfreien Bedingungen entwickelt. Die Regioselektivität der Reaktion wurde mit verschiedenen Katalysatoren durchgeführt, wobei mit Pyrrolidin-Essigsäure eine höhere Regioselektivität erzielt wurde. Dieses neue Verfahren bietet eine effiziente Methode zur Entwicklung kondensierter trizyklischer Heterozyklen, die 1,2,4-Triazol-Analoga enthalten. Wir haben eine kleine Menge eines amphoteren Katalysators wie Ammoniumacetat, L-Prolin und eine Mischung aus Pyrolidin und Essigsäure verwendet, um 1,4-Dihydrochinolin 9j als Nebenprodukt zu erhalten, und das herausragende Merkmal dieses Protokolls ist eine höhere Regioselektivität für die gewünschten Produkte 10(a-l). Die Strukturen der Titelverbindungen wurden durch FT-IR, 1H NMR, 13C NMR und Massenspektrometrie bestätigt.