Entwicklung einer anbauparameter- und witterungsabhängigen Befallsprognose von Septoria tritici (eBook, PDF)
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Aus der palladiumkatalysierten Telomerisation von 1,3-Butadien mit Kohlendioxid geht das zweifach ungesättigte 2-Ethyliden-6-hepten-5-olid (ein delta-Lacton) hervor. Diese Reaktion konnte in früheren Arbeiten an der TU Dortmund optimiert und in den Technikumsmaßstab übertragen werden. So ist es möglich aus der petrochemischen Basischemikalie 1,3 Butadien und dem sonst äußerst reaktionsträgen Kohlendioxid ein interessantes organisches Zwischenprodukt herzustellen.
Ziel der vorliegenden Arbeit war die Erprobung katalytischer Funktionalisierungen des delta Lactons. Dabei standen nebe...
Aus der palladiumkatalysierten Telomerisation von 1,3-Butadien mit Kohlendioxid geht das zweifach ungesättigte 2-Ethyliden-6-hepten-5-olid (ein delta-Lacton) hervor. Diese Reaktion konnte in früheren Arbeiten an der TU Dortmund optimiert und in den Technikumsmaßstab übertragen werden. So ist es möglich aus der petrochemischen Basischemikalie 1,3 Butadien und dem sonst äußerst reaktionsträgen Kohlendioxid ein interessantes organisches Zwischenprodukt herzustellen.
Ziel der vorliegenden Arbeit war die Erprobung katalytischer Funktionalisierungen des delta Lactons. Dabei standen neben einer hohen Produktselektivität vor allem die Verwendung kommerzieller Katalysatoren sowie die Einhaltung wirtschaftlich sinnvoll realisierbarer Prozessparameter, welche zu hohen Raum-Zeit-Ausbeuten führen sollten, im Vordergrund. So ist es gelungen, das delta-Lacton mit diversen protischen und hydridischen Substraten auf atomökonomischem Weg zu Estern, Ethern sowie Alkoholen, Silanen, Amiden und sogar Aminosäuren quantitativ umzusetzen. Bei allen Reaktionen konnte die Katalysatorkonzentration unter 1 mol % bezüglich der Substrate gehalten und die Reaktionszeit auf wenige Stunden bis Minuten reduziert werden. Darüber hinaus wurde ein spezielles Reaktionsmuster des delta Lactons identifiziert, welches unabhängig von der Beschaffenheit der weiteren Reaktionspartner eine ähnliche Produktverteilung generiert.
In weiteren Untersuchungen wurde das delta Lacton durch konsekutive Carbonylierung, Kondensation und Hydrierung quantitativ in Amine überführt. Diese neigen unter den gewählten Reaktionsbedingungen zu weiteren Hydrierreaktionen.
Durch Umsetzung des delta-Lactons mit zahlreichen Basischemikalien ist es so gelungen, seine Folgechemie entscheidend zu erweitern und es zu einer Plattformchemikalie für unterschiedliche Substanzklassen von potentiellem industriellem Interesse zu entwickeln.
Im zweiten Teil dieser Arbeit stand die nähere Untersuchung des Katalysatorrecyclings in temperaturgesteuerten Mehrkomponentenlösungsmittelsystemen im Fokus des Interesses. Die Effizienz des Prinzips wurde bereits in zurückliegenden Arbeiten beschrieben. Im Rahmen dieser Arbeit konnten die für eine effiziente Wirkweise entscheidenden Faktoren identifiziert sowie die Grenzen der Methode aufgezeigt werden. Darüber hinaus ist es gelungen, durch Optimierung der Prozessparameter den Katalysatorverlust zu minimieren. Die vorliegende Arbeit führte zu Erkenntnissen, die es ermöglichen, das Katalysatorrecycling für künftige Synthesen innerhalb des Funktionsbereiches des Verfahrens effektiv zu beherrschen.
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