Synthese von (-) -Pyrenophorol, Bewertung von Heterozyklen gegen Krebs
Benzimidazol-, Benzthiazol- und Sulfonamid-Derivate
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Die Totalsynthese von (-)-Pyrenophorol mit hoher Enantioselektivität wurde durchgeführt, wobei die Stereozentren durch hydrolytische kinetische Jacobsen-Auflösung und asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung etabliert wurden und die Zyklisierung durch intermolekulare Mitsunobu-Zyklisierung erreicht wurde. Die Verbindung 90b mit der elektronenspendenden 3,4,5-Trimethoxygruppe am Phenylring zeigte eine ausgezeichnete krebsbekämpfende Aktivität (MCF-7 = 0.018±0.0039 miM, A549 = 0.011±0.0019 miM, Colo-205 = 0.12±0.029 miM und A2780 = 0.17±0.023 miM) als Etoposid.Die Verbindung 117i mit ei...
Die Totalsynthese von (-)-Pyrenophorol mit hoher Enantioselektivität wurde durchgeführt, wobei die Stereozentren durch hydrolytische kinetische Jacobsen-Auflösung und asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung etabliert wurden und die Zyklisierung durch intermolekulare Mitsunobu-Zyklisierung erreicht wurde. Die Verbindung 90b mit der elektronenspendenden 3,4,5-Trimethoxygruppe am Phenylring zeigte eine ausgezeichnete krebsbekämpfende Aktivität (MCF-7 = 0.018±0.0039 miM, A549 = 0.011±0.0019 miM, Colo-205 = 0.12±0.029 miM und A2780 = 0.17±0.023 miM) als Etoposid.Die Verbindung 117i mit einer elektronenreichen Phenyleinheit zeigte bei allen Zelllinien eine stärkere krebshemmende Wirkung (PC3=0,11±0,068 miM; A549=0,18±0,063 miM; MCF-7= 0,52±0,074 miM und DU-145=0,17±0,082 miM).
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