Síntese de (-) - pirenoforol, avaliação anticancerígena de heterociclos
derivados de benzimidazol, benztiazol e sulfonamida
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Foi realizada a síntese total do (-)-pirenoforol com elevada seletividade enantio, na qual os estereocentros foram estabelecidos pela resolução cinética hidrolítica de Jacobsen e a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a ciclização foram obtidas por ciclização intermolecular de Mitsunobu. O composto 90b com o grupo 3,4,5-trimetoxi doador de electrões no anel fenílico apresentou uma excelente atividade anticancerígena (MCF-7 = 0.018±0,0039 ¿M, A549 = 0,011±0,0019 ¿M, Colo-205 = 0,12±0,029 ¿M e A2780 = 0,17±0,023 ¿M) do que o etoposido.O composto 117i, rico em electr...
Foi realizada a síntese total do (-)-pirenoforol com elevada seletividade enantio, na qual os estereocentros foram estabelecidos pela resolução cinética hidrolítica de Jacobsen e a di-hidroxilação assimétrica de Sharpless e a ciclização foram obtidas por ciclização intermolecular de Mitsunobu. O composto 90b com o grupo 3,4,5-trimetoxi doador de electrões no anel fenílico apresentou uma excelente atividade anticancerígena (MCF-7 = 0.018±0,0039 ¿M, A549 = 0,011±0,0019 ¿M, Colo-205 = 0,12±0,029 ¿M e A2780 = 0,17±0,023 ¿M) do que o etoposido.O composto 117i, rico em electrões na porção fenil, apresentou maior propriedade anticancerígena em todas as linhas celulares (PC3=0,11±0,068 ¿M; A549=0,18±0,063 ¿M; MCF-7= 0,52±0,074 ¿M e DU-145=0,17±0,082 ¿M).
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