Reacción de Strecker y radicales libres en la síntesis de heterociclos
Una estrategia versátil para el fácil acceso a compuestos nitrogenados
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A pesar de que la reacción de Strecker tiene más de un siglo y medio de vigencia sigue manteniendo un gran valor sintético para la preparación de productos naturales. Por otro lado los radicales libres también han ganado un lugar importante en el terreno de la síntesis orgánica, y cuando se combinan estas dos poderosas herramientas es posible desarrollar metodologías eficientes para la preparación de librerías de compuestos de diferente naturaleza estructural partiendo de materias primas accesibles. En el presente trabajo se muestra como es posible acceder de manera sencilla a divers...
A pesar de que la reacción de Strecker tiene más de un siglo y medio de vigencia sigue manteniendo un gran valor sintético para la preparación de productos naturales. Por otro lado los radicales libres también han ganado un lugar importante en el terreno de la síntesis orgánica, y cuando se combinan estas dos poderosas herramientas es posible desarrollar metodologías eficientes para la preparación de librerías de compuestos de diferente naturaleza estructural partiendo de materias primas accesibles. En el presente trabajo se muestra como es posible acceder de manera sencilla a diversos heterocíclos nitrogenados presentando alta selectividad y obteniendo altos rendimientos. La metodología consiste en preparar varios aminonitrilos los cuales se hacen reaccionar con cloruros de alfa-cloroacilo seguido de la adición de sales de xantato (todo esto en un mismo matráz) para obtener los precursores de radicales libres, los cuales en presencia de peróxido de dilaurilo a nivel catalítico oestequiométrico, dan como resultado la obtención de pirrolidinas y benzacepinas de manera sencilla.
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