Approche de la chimie verte en synthèse et réactivité hétérocycliques
Par catalyse en milieux homogènes et hétérogènes: Etudes cinétiques, mécanistiques, spectroscopiques et théoriques
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Nous avons avancé dans la première partie une nouvelle voie de synthèse de dioxolanes et d'oxazolidines par acétalisation des composés carbonylés par l'éthylène glycol et d'aminoalcool sans solvant et en présence de catalyseurs solides acides. Dans la deuxième partie nous avons montré que les N-acylaziridines sont instables par thermolyse ou en présence d'iodure de sodium, d'eau pure, d'acide sulfurique concentré, de solutions acides aqueuses et de supports hétérogènes. Ces études cinétiques révèlent que la formation des produits dépend de la nature des réactifs et du cat...
Nous avons avancé dans la première partie une nouvelle voie de synthèse de dioxolanes et d'oxazolidines par acétalisation des composés carbonylés par l'éthylène glycol et d'aminoalcool sans solvant et en présence de catalyseurs solides acides. Dans la deuxième partie nous avons montré que les N-acylaziridines sont instables par thermolyse ou en présence d'iodure de sodium, d'eau pure, d'acide sulfurique concentré, de solutions acides aqueuses et de supports hétérogènes. Ces études cinétiques révèlent que la formation des produits dépend de la nature des réactifs et du catalyseur utilisé (silice, alumine, argiles activées à l'acide et argiles pontées), de la pression exercée, du temps et de la température de réaction. Nous avons proposé divers mécanismes basés sur la formation de liaisons hydrogènes, la protonation des réactifs par les sites de Bronsted et la formation de liaisons de coordinence avec les cations de sodium ou les sites de Lewis situés à la surface ou entre les feuillets des catalyseurs hétérogènes. Les résultats théoriques par calculs de chimie quantique cités dans la littérature sont en bon accord avec nos résultats expérimentaux et les mécanismes déjà avancés.
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