2-amino-1,3-dicianociclopenta-1,3-dieno ramificado
Síntese e propriedades estruturais
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A reacção de 2-cloroisobutirofenona com dois equivalentes de anião malononitrilo fornece 2-amino-1,3-dicyano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-dieno. O composto cíclico representa a nova estrutura de 2-amino-1,3-dicanociclopentadieno. O arranjo único de 1-ciano-2-amino-3-ciano num anel ciclopentadienico traz uma forte polarização da configuração electrónica do sistema diene ¿ que é conformado por duas metades dipolares opostas como revelado pelos dados IR e 13C NMR para o composto. Esta configuração polarizada é responsável pela extrema persistência manifestada pelo composto e...
A reacção de 2-cloroisobutirofenona com dois equivalentes de anião malononitrilo fornece 2-amino-1,3-dicyano-5,5-dimetil-4-fenilciclopenta-1,3-dieno. O composto cíclico representa a nova estrutura de 2-amino-1,3-dicanociclopentadieno. O arranjo único de 1-ciano-2-amino-3-ciano num anel ciclopentadienico traz uma forte polarização da configuração electrónica do sistema diene ¿ que é conformado por duas metades dipolares opostas como revelado pelos dados IR e 13C NMR para o composto. Esta configuração polarizada é responsável pela extrema persistência manifestada pelo composto em contraste com a ciclopentadieno não-substituído. O ciclopentadieno possui uma cor amarelo-limão viva, em consequência de uma absorção invulgarmente intensa n ¿ ¿¿ de um grupo de ciano no composto conjugado extensivamente. Possui características fotofísicas estranhas relacionadas com a disposição de grupos de amino e ciano no anel de dieno. O composto é construído por reacção consecutiva de um ponto de duas moléculas de carbanion de malononitrilo e um substrato cetónico, e o mecanismo de reacção continua por um novo tipo de ciclização tandem carbono-carbono que compreende uma eliminação final do ião cianato.
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