Nicht lieferbar
Inhaltsangabe:Zusammenfassung: Das Ziel der vorliegenden Arbeit ist die Synthese einer 10-Methylenstearinsäure, 13C-markiert an der Position 8 und monodeuteriert am C-9, mit bekannter und enantiomerenreiner Konfiguration. Der vorgeschlagene von 1-Hexin ausgehende, 11-stufige Syntheseweg gelang bis zum (3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo [3,3,1,1,31] dec-3-yl)-1-decin, dem vorletzten Zwischenprodukt, in einer Ausbeute von 0,15% bezüglich 1-Hexin bzw. 0,34% bezüglich Formaldehyd, dessen 13C markierte Form zur Einführung dieses Isotops dient. Die Kupplung des Decins 21 mit C8-CuMgBr zur 2,4,10-trioxaadamantylgeschützten 10-Methylenstearinsäure 30 gelang nicht. Eine Reaktionsfolge zum Abbau des 10-Methylenstearinsäureesters zum 7-Hydroxy-hexansäuremethylester wurde aufgezeigt. Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis: ITheoretischer Teil 1.Metabolismus der Ölsäure im Mycobacterium phlei ATCC 354 2.Konfigurationsaufklärung durch 8-Isotopenshift im " C7NMR 3.Aufklärung der absoluten Konfiguration natürlicher Tuberkelstearinsäure 4.Der Syntheseplan IIDie Synthesen 1.Die ursprüngliche Synthese 1.1.1-Iodo-l-hexin 1.2.cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen 1.3.cis-2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester 1.4.1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-hexan 1.5.cis-6-Deutero-13-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ] -dec-3-yl)-5-tridecen 1.6.8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-octanal 1.7.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)- (1R) -deutero-l-octanol 1.8.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)- (1R) - deutero-l-octanoltoluolsulfonsäureester 1.9.(3R)-Deutero-10-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-1-decin 2.Kupferkatalysierte Kopplung am Modell 2.1.8-(2,4,19-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-1-octin 2.2.7-Methyliden-1-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1,31]dec-3-yl)-pentadecan 3.Modifizierte Kupplung zur. C-14 Kette 3.1.cis-1,9-Tetradecandien 3.2.1-Hydroxy-9-tetradecen 4.Abbaureaktion für 10-Methylenstearinsäure 5.Ausblick IIIExperimenteller Teil 1.1-Iodo-l-hexin 2.cis-l-Iodo-l-Hexen 3.cis-l-Deutero-l-iodo-l-hexen 4.cis-2-Heptenol-l-essigsäureester 5.cis 2-Deutero-2-heptenol-l-essigsäureester 6.1-Brom-6-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)hexan 7.cis-6-Deutero-13-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " ]dec-3-yl)-5-tridecen 8.8-(2,4,10-trioxatricyclo[3,3,1,1, " [...]
Dieser Download kann aus rechtlichen Gründen nur mit Rechnungsadresse in A, B, BG, CY, CZ, D, DK, EW, E, FIN, F, GR, HR, H, IRL, I, LT, L, LR, M, NL, PL, P, R, S, SLO, SK ausgeliefert werden.