Im Jahr 1958 versucht der abenteuerlustige Pokerspieler Jack Weil in Havanna, dem Paradies am Rande der Revolution, einen großen Gewinn einzustreichen. Allerdings hat er nicht mit Roberta, der schönen, geheimnisvollen Frau des Revolutionärs Arturo Duran gerechnet. Nachdem die Polizei Arturo verhaftet hat, fühlt Jack sich immer näher zu Roberta hingezogen und spürt, dass seine Leidenschaft seinen letzten großen Gewinn gefährdet.